כח בכסלו תש"ח - 11.12.1947 - בעת הדלקת נר רביעי של חנוכה, הוּתקפה שיירת נוסעים ואספקה שנעה מירושלים לגוש עציון. עשרות פורעים ערבים ארבו לשיירה בעיקול שבמעלה הדרך הצרה והמפותלת ופתחו באש. הנוסעים, חברי הקיבוצים והנוטרים, אנשי יחידת האבטחה, השיבו אש וקפצו מהמכונית. בקרב הגנה נואש נהרגו עשרה מנוסעי השיירה. הטנדר האחרון בשיירה נסוג לבית לחם להזעיק עזרה בריטית, אך זו בוששה לבוא. המוני ערבים משולהבים ירדו מהרכסים ופשטו על הפצועים והחללים. בקרב ההגנה הנואש נהרגו עשרה מנוסעי השיירה, בהם חברי הקיבוצים ואנשי יחידת האבטחה. בבית הקברות בכפר עציון נטמנו למחרת חמישה מהנופלים, רעיהם לנשק נטמנו בירושלים.
קשה הייתה המהלומה הראשונה, קורבן דמים כבד. שתי אלמנות הילכו נוגות ואבלות בשבילי כפר עציון הנצורה ועמן שני יתומים רכים. באחת הובהר לחברים כמה קשה ונוראה עשויה להיות החלטתם להעפיל להר, חרף הקשיים, ובהם הבדידות והניתוק. בדומייה עצורה נשאו החברים את יגונם והמשיכו לשאת בעול הכבד שהכתיפו על שכמם. מצור כבד הוטל על יישובי גוש עציון.
כג בטבת תש"ח - 5.1.1948 - תנאי המצור, המשטר המלחמתי והדאגה לשלום הילדים, הביאו את החברות והחברים בכפר עציון ובמשואות יצחק, בעצה אחת עם מִפקדת ההגנה, להחליט על פינוי הילדים, רוב האימהות, הורים קשישים וחולים לירושלים. בלב כבד ובדאגה רבה הוחלט על הפינוי. 62 ילדי כפר עציון, 11 ילדי משואות יצחק ורוב האימהות נפרדו מהאבות, עלו על הרכבים המשוריינים ויצאו בדרכם לירושלים. הם שוכנו במנזר רטיסבון ובשכונת בית הכרם וחווּ את ימי המצור הקשים בעיר הנצורה והנאבקת על קיומה. שוב נותק הקשר בין משפחות החברים בכפר עציון. לעיתים הגיע מכתב, לעיתים התקיימה שיחת אלחוט קצרה וקטועה בין אבא, אמא וילד.